Riccardo Montolivo nasce il 18 gennaio 1985 a Milano. Cresce nel settore giovanile dell'Atalanta, squadra con cui debutta in Serie A nella stagione 2004/2005. L'ottimo rendimento tenuto nella prima apparizione nella massima serie gli fa guadagnare il trasferimento alla Fiorentina, dove disputa la bellezza di 7 stagioni, totalizzando oltre 200 presenze ed arrivando ad indossare la fascia di capitano. Nel 2012 passa al Milan e un anno più tardi diviene il capitano rossonero. Rimarrà nel club rossonero fino al 13 novembre 2019, prima dell'annuncio del ritiro dal calcio.

La sua avventura nella Nazionale maggiore inizia il 17 ottobre 2007 a Sofia, in Bulgaria, nell'amichevole vinta 2-0 contro il Sudafrica. Torna in azzurro dopo aver preso parte alle Olimpiadi di Pechino, convocato da Marcello Lippi nell'ottobre 2008. Il ct viareggino lo tiene nel gruppo azzurro per l'intera durata del suo biennio e Montolivo prende parte alla Confederations Cup del 2009 e alla Coppa del Mondo 2010. L'arrivo di Prandelli sulla panchina azzurra non cambia le cose. Montolivo è uno dei protagonisti della qualificazione e della fase finale di Euro 2012, dove è tra i titolari nella finale persa contro la Spagna. Partecipa alla Confederations Cup del 2013 e, l'anno successivo, è nella lista dei convocati per la Coppa del Mondo 2014, prima che un grave infortunio nell'amichevole di preparazione ai Mondiali giocata contro l'Irlanda lo costringa a restare fuori. Nell'autunno 2015 è tornato in Nazionale, collezionando tre presenze nei match di qualificazione ad Euro 2016 contro Azerbaigian e Norvegia e nell'amichevole con la Romania. Attualmente costretto al riposo forzato, a causa della rottura del legamento crociato, patita nella gara dell'ottobre 2016 contro la Spagna, ad oggi Montolivo vanta 66 presenze e 2 reti in azzurro.