Massimo Ambrosini è dalla stagione 2018-19 il Capodelegazione della Nazionale Under 21. Nato a Pesaro il 29 maggio 1977, ha legato la sua carriera al Milan, con cui ha militato tra il 1995 e il 2013 (salvo una breve esperienza al Vicenza), diventandone capitano dopo l'addio di Paolo Maldini nel 2009. In rossonero ha vinto la Champions League nel 2003 e nel 2007, due Supercoppe UEFA negli anni seguenti, il campionato del mondo per club nel 2007, quattro Scudetti, 1 Coppa Italia e 2 Supercoppe italiane. Con la Nazionale italiana (35 presenze) è stato vicecampione d'Europa nel 2000 ed ha preso parte alle Olimpiadi di Sidney 2000. Per una volta ha indossato la fascia di capitano il 16 agosto 2006 in Italia-Croazia (0-2).

Ha collezionato in totale 582 presenze tra Serie A, Serie B , Coppa Italia e competizioni internazionali e 39 gol.

Cresciuto nel settore giovanile del Cesena, esordisce con Bolchi in prima squadra in Serie B: a 18 anni passa al Milan di Capello e fa il suo esordio in Serie A nel 1995 contribuendo allo scudetto 1996. Dopo un anno in prestito al Vicenza, con cui ottiene la salvezza e raggiunge la semifinale di Coppa delle Coppe, torna in rossonero nel 1998-99 collezionando una lunga serie di trofei tra competizioni italiane e internazionali, tra le quali appunto le 2 Champions 2003 e 2007. Saluta il Milan nel 2013 dopo 17 stagioni nelle quali ha collezionato 489 presenze e 36 gol in totale e vinto 12 trofei. L’anno seguente passa alla Fiorentina dove a fine stagione chiude la carriera.

Nel 2000 è stato nominato dal Presidente della Repubblica Cavaliere Ordine al merito della Repubblica Italiana.