Nato a Poggio Rusco il 16 giugno 1966. diplomato all'ISEF, dopo una breve parentesi come calciatore, intraprende la sua prima esperienza da allenatore nelle giovanili della Poggese, di cui è stato anche preparatore atletico e responsabile della scuola calcio, per poi passare alla guida della Massese vincendo il campionato di Terza Categoria con la prima squadra. Quindi si trasferisce al Crevalcore nella triplice veste di vice-allenatore, preparatore atletico e tecnico delle giovanili, e successivamente al Modena, prima con le giovanili e poi con la prima squadra gialloblù nella seconda metà degli anni novanta.
Nel 1999 arriva alla Lazio come tecnico della squadra Primavera, dove vince nel 2001 lo scudetto di categoria. Nel 2003 tenta l'avventura professionistica nell'Igea Virtus e nel 2004 nella Valenzana.
Successivamente decide di tornare alla guida delle formazioni giovanili e nel 2007 arriva con la Primavera della Sampdoria alla finale nazionale persa per 1-0 contro l'Inter. Nel 2009 allena la Primavera della Fiorentina e nel 2010 torna sulla panchina della Lazio Primavera con la quale raggiunge nel 2012 la finale nazionale, persa contro l'Inter per 3-2, mentre l'anno seguente raggiunge di nuovo la finale scudetto, vincendola 3-0 contro l'Atalanta.
Il 4 gennaio 2014 viene promosso come vice allenatore della prima squadra della Lazio al fianco di Reja. Nel 2015 viene assunto come tecnico del Lecce, al posto dell'esonerato Pagliari. Successivamente si siede sulla panchina dell’Atalanta, della Salernitana e del Modena, prima di passare da luglio 2019 alla guida della Nazionale Under 19 ed iniziare la sua collaborazione con la FIGC.

Bollini è stato anche opinionista alla Rai ed ha svolto alcuni ruoli dirigenziali. Dopo aver fondato i Summer Camp del Modena ed essere stato direttore della scuola giovanile del Parma, diviene coordinatore rispettivamente dei Samp Camp, Fiorentina Camp e dei Lazio Summer Camp. Nel 2014 ricopre il ruolo di coordinatore del settore giovanile della Lazio.